Se dice que cuando tenía 18 años de edad entró a un concurso de amateurs en el Apollo Theater, donde acompañó en el piano a su hermano, quien ganó el segundo lugar del concurso y luego regresó para presentarse como cantante convirtiéndose en la ganadora. El premió fue una semana presentándose en el teatro, así que en la primavera de 1943 fue la telonera de Ella Fitzgerald.
Sarah Vaughan - Send in the Clowns
En algún momento de su tiempo trabajando en el Apollo conoce al pianista Earl Hines, quien la convirtió en líder de su banda, The Earl HInes Big Band, en Abril de 1943. Cabe mencionar que esta banda es reconocida por su temprana incursión en el género bebop, teniendo a Dizzy Gillespie (trumpetista), Charlie Parker (saxofonista) y a Bennie Green (tombonista).
Se decía que la voz de Sarah era muy parecida a la de una cantante de ópera frecuentemente se hicieron observaciones, por ejemplo la de Bob James (su director musical en 1960): "...el instrumento ahí estaba, pero el conocimiento de ese mundo no eran para ella... si las arias fueran parte del rango de Sara, pudo haber aportado algo que ningún cantante clásico entrenado hubiera podido".
Tuvo un registro de cuatro octavas con infinitas posibilidades pues, según la describen, tenía una voz muy bien entrenada, flexible y aunque de textura gruesa, ligera y agradable. Tuvo una variedad de texturas vocales, un control profesional sobre su voz y un sentido de afinación cercano a perfecto que no había ningún intervalo difícil para ella.
Se casó tres veces y adoptó a una bebé, quien se convirtiera en la actris Paris Vaughan. La personalidad de Sarah era muy inestable, haciendo que fuese difícil de trabajar con ella, pero sus compañeros músicos consideraban el haber trabajado con ella una de su
las mejores experiencias de su carrera. A pesar de ser una persona insegura y sufrir pánico escénico, era una persona generosa.
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